Сегодня Олег Кашин много путешествует по Европе, но это не мешает ему оставаться одним из самых влиятельных российских журналистов, сделавшим свое имя персональным брендом. Его частное СМИ так и называется «Кашин» - kasin.guru. А формат «свежего» - авторской колонки о текущем моменте – Кашин превратил в журналистский интернет-стандарт 2010-х.

Сейчас журналист задумывается о писательской карьере. За последний год он опубликовал две повести в подзабытом в современной России жанре политического памфлета – «Горби-дрим» и «Кубик Рубика». Еще раньше появилась повесть «Роисся вперде».

Сам Кашин предпочитает себя не называть журналистом: он не работает в редакциях. Последним местом его постоянной работы был «КоммерсантЪ», откуда он был уволен в конце 2012 года. До этого Кашин сотрудничал со множеством изданий в диапазоне от мужского глянца «Медведь» до молодежного канала «О2ТВ». В журнале «Русская жизнь» во второй половине 2000-х Кашин создал большой цикл интервью с участниками событий, приведших к распаду СССР и становлению постсоветской России.

Свою же журналистскую карьеру Кашин начинал в родном Калининграде, работая в местном филиале «Комсомольской правды».

Кашин был фигурантом многих скандалов, связанных с его профессиональной деятельностью. Некоторым не нравилось его сотрудничество с теми или иными редакциями или организациями. Кого-то не устраивали результаты журналистских расследований и позиция по вопросам текущей политики. Покушение на Кашина в ноябре 2010 года стало одним из важнейших событий на пути Москвы к большим митингам зимы 2011-2012 годов.